后来戴进决定脱离工匠卑微的社会地位,而改习绘画,并且随著父亲到当时的首都南京寻求发展。根据记录,他在南京时期为人绘製的肖像技巧纯熟,酷似真貌的写实能力令看过的人都惊讶不已。除了在南京一地作画之外,戴进也为杭州著名的寺观绘製壁画,在报恩寺、华藏寺留下他的画蹟。
明宣宗宣德年间(1426-1435),戴进因为画艺扬名钱塘,被一位姓福的太监推荐入宫,从一位地方闻名的职业画家,正式成为北京宫廷御用的画家。现在流传的一些戴进的传奇轶事,几乎都围绕在他的宫廷生活。其中蕞脍炙人口的,是戴进的才艺超越皇帝宠爱的宫廷画家谢环,因而遭受妒忌、谗言,导致他被逐出宫廷。虽然这段故事有添加附会的成份,但是从戴进留下来的画作,署款多未提到他担任宫廷画家的职称,可以猜测他在宫廷停留的时间短暂。
戴进离开宫廷之后,仍寓留北京,虽然他一生再也没有得到宫廷或皇上的青睐,但是他的画作在高官权贵之间仍然十分受欢迎。像是尚书王直就对于他的人品和画艺推崇备至,而著名的文臣、同时也是墨竹名家夏昶,与戴进交往密切,两人时常以互赠书画自娱。这时期,戴进的创作大多是与文臣的应酬之作,题材为表现文人雅集、送别、閒居,或祝寿的图画。戴进在北京停留十几年,一直到六十岁左右才返回故乡杭州。
戴进字画市场价格分析估价表:
戴进耄耋图立轴设色纸本--------价格:RMB2,820,000
戴进溪桥访友图立轴设色绢本----价格:RMB3,320,000
戴进登高远眺图立轴水----------价格:RMB1,110,000
戴进竹石菊图立轴设色绢本------价格:RMB3,970,000
戴进江山大观手卷设色----------价格:RMB2,560,000
戴进雪夜访戴图立轴设色绢本----价格:RMB1,960,000
戴进一生的绘画风格,随著旅居地和环境的变动而产生变化。他早期在杭州和南京活动,接触到的几乎都是南宋宫廷遗留下来的绘画传统,山水受到马远、夏珪影响,人物则沿袭李唐、马远或梁楷风格。戴进中年进入宫廷之后,受到画院同僚和皇帝绘画品味的影响,开始尝试创作具有宫廷气息的青绿山水,以及能够展现帝国气象的郭熙山水画风,而这时期绘製的人物画也具有浓厚的政治性或道德训诫的意涵。戴进离开宫廷之后,画风与早期相比,则有明显的变化,因为广泛与文人交往,所以吸收到北宋文人水墨竹石、云山墨戏,以及元代吴镇、盛懋的画风。戴进晚年,笔墨变得更加简洁、快速,充满力量和运动感,这种粗率写意的风格,影响后来的浙派画家,朝向更具有表现性的画风发展。
1462年,戴进过逝杭州,享年75岁。戴进的作品不仅在技巧上,而且在表现力上都优于他同时代的画家,甚至被认为足以与元代的绘画大师并驾,而戴进的影响力也超越绘画的流派,即使是「吴派」的创始者沉周也曾经学习他的画风。无论戴进生前或死后,都享有比任何一位浙派画家更高的名声,明代艺术史家给予他「画圣」和「国朝第一」的荣衔,可以说是推崇备至!